新秀比赛及华星时期 陈奕迅曾就读圣若瑟幼稚园和小学,中学时因为父亲陈裘大为高级公务员,
陈奕迅 自中学开始获政府津贴到英国Dauntsey's School读书,大学时期在金士顿大学修读建筑学及四年正统音乐课程。于其间考得英国皇家音乐学院八级声乐证书(八级为最高)。1995年暑假期间回香港参加TVB举办的第14届新秀歌唱大赛,在多个环节均获得高评分,成为该届冠军,随即跟华星唱片公司签下歌星合约。于1996年推出首张个人同名大碟《陈奕迅》,其后《与我常在》和《我的快乐时代》推出后,渐受大众认识及注视。《我的快乐时代》更夺得首个叱吒乐坛流行榜颁奖典礼的“叱吒乐坛至尊唱片大奖”(至今他总共获得这个奖项八次)。
1999年,《幸福》、《天佑爱人》和《新生活》 等专辑相继热卖,其中歌曲如《幸福摩天轮》和《每一个明天》等流行一时。同年与乐坛巨星梅艳芳合唱《同声一笑》。并在10月7日至10日于香港体育馆举行一连四场的“Big Live陈奕迅大个唱99”演唱会。