关于某个频哪醇重排的一个问题。。求大神指教

做到一张卷子，上面一道题最后的机理是这样的。。但是我个人觉得有点不对。。。我觉得形成更稳定碳正离子的羟基应该先被质子化，也就是左边的那个羟基脱掉水，然后形成一个三级碳正离子，然后右边的羟基进攻，形成一个环氧化物。。。。麻烦哪位大神能够指点一下

必然左边形成碳正，但环氧就不必了

2025-02-21 08:06广告

形成环氧化合物在酸性条件下是容易再次水解的

第一步，如果左边的被质子化生成叔碳正离子，如果右边被质子化，会碳正离子重排，发生1，2迁移，生成的离子可以共振成铣基正离子更稳定，所以倾向更大，最后一步贝塔氢掉下来，生成烯醇，互变异构成酮

答案不科学，应该是左边羟基掉了（优先形成稳定的C ）然后右边的甲基迁移到左边的C 上（能够供电子的基团优先迁移），重排的推动力是由一个比较稳定的满足八隅体结构的氧正离子代替碳正离子，最后得到新戊醛

赞同五楼，不太能理解新戊醛。
生成叔碳正离子固然稳定，但是后面的反应讲不通。
我也是觉得
其实就是先左边形成正碳，
右边再迁移一个-H过去，自己形成正碳，
最后正碳和羟基内部消化，就好了

完了我就一废人。
五楼有问题，六楼无误。
迁移顺序都搞错掉，不可原谅……

下载贴吧APP
看高清直播、视频！

分享到: