2004年，学校占地面积120亩，建筑面积35737平方米。教学楼群由3幢教学楼、1幢语言微机楼、1幢实验楼和1幢办公楼组成，用连廊连成整体；教学仪器均按国家I类标准配备，并建成了校园广播、通讯、计算机网络、闭路电视等4个信息传输系统，实现教学现代化。图书综合楼建筑面积4800平方米，有报刊300种，藏书90000册。学生宿舍楼4幢，均为套房设计，有独立的卫生间和电话。篮球、排球、足球、网球等各式球场20余个。学校现有班级48个，学生2491人，在编教职工194人，其中专任教师163人，中学高级教师46人，中学一级教师83人；离退休教工48人。教职工中有中共党员 86人，中国民主促进会会员12人。
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遂昌中学前身为遂昌县立初级中学，创办于1944年（民国33年）秋，原址在县城东街。
1941年9月，根据地方热心教育人士的倡议，县政府行政会议拟定筹办遂昌县立初级中学，专案呈报省教育厅申办。1944年春，县政府委教育科长叶萼着手筹备工作，聘请各机关法团负责人和社会热心教育人士共36人成立筹备委员会。4月29日，筹委会第一次会议通过该会简章和遂昌县筹集县立初级中学基金及开办费之办法，推县长郑惠卿兼任主任，刘凯任副主任，叶萼、周彦、王佩剑、叶启煌分任总务、设计、募集和工程等组组长。后共计募集基金田产608亩、开办费59万余元（法币）。择县城东街“地方行政干部训练所”（原天宁寺僧办仁一小学）和天妃宫烬余旧址为校舍。7月，县政府委叶萼为校长，聘教职员15人，借县党部为试场招考学生，录取100人，分甲乙两班授课。学制三年。实行春秋两季招生。定10月25日为学校成立日，举行学校成立暨校长宣誓就职典礼，并勒石为纪。由于当时抗日教训方殷，且对本县“民众性格”有所反省，办学人员遂定“尚武进取”为校训。教师王馨一、顾琼颐谱写了校歌。学校行政组织，校长下设教务、训育、事务三处和基金保管委员会。学生组织，有学生自治会、童子军及各级的级会。是年冬，经县政府批准，将与学校毗连的县青年团宿舍和设在徐氏宗祠的国民兵团部分别迁让扩为校舍，并将徐祠中堂辟为学校大礼堂。
1941年9月，根据地方热心教育人士的倡议，县政府行政会议拟定筹办遂昌县立初级中学，专案呈报省教育厅申办。1944年春，县政府委教育科长叶萼着手筹备工作，聘请各机关法团负责人和社会热心教育人士共36人成立筹备委员会。4月29日，筹委会第一次会议通过该会简章和遂昌县筹集县立初级中学基金及开办费之办法，推县长郑惠卿兼任主任，刘凯任副主任，叶萼、周彦、王佩剑、叶启煌分任总务、设计、募集和工程等组组长。后共计募集基金田产608亩、开办费59万余元（法币）。择县城东街“地方行政干部训练所”（原天宁寺僧办仁一小学）和天妃宫烬余旧址为校舍。7月，县政府委叶萼为校长，聘教职员15人，借县党部为试场招考学生，录取100人，分甲乙两班授课。学制三年。实行春秋两季招生。定10月25日为学校成立日，举行学校成立暨校长宣誓就职典礼，并勒石为纪。由于当时抗日教训方殷，且对本县“民众性格”有所反省，办学人员遂定“尚武进取”为校训。教师王馨一、顾琼颐谱写了校歌。学校行政组织，校长下设教务、训育、事务三处和基金保管委员会。学生组织，有学生自治会、童子军及各级的级会。是年冬，经县政府批准，将与学校毗连的县青年团宿舍和设在徐氏宗祠的国民兵团部分别迁让扩为校舍，并将徐祠中堂辟为学校大礼堂。
1950年春，简师学生先后毕业，全校仅留初中6个班。由于春荒，农民生活困难，学生纷纷休学，仅108人在读。县府和学校面对当时学生严重辍学和教育经费拮据的暂时困难，采取应急措施：厉行节约，紧缩开支；教职员实行紧编，编余教职员离职学习或另调工作；积极动员学生入学；成立工读委员会，开展工读活动。9月，王念勤调出，主任委员由副主委罗岷代理。
1951年3月，商文杰任校委会主任委员。1952年11月，根据县府呈报，衢州专署文教科批复，改校委制为校长制，县委副书记、副县长戴万祥兼任校长，商文杰任副校长主持工作，直至1955年6月。这段时间，学校认真贯彻向工农开门的方针，落实多吸收工农子弟入学、培养工农家庭出身的学生干部、加强对工农子弟的学习辅导和对经济困难的学生进行补助等措施；重视配合党的中心，积极组织师生开展社会宣传，除经常进行街头宣传外，还多次公演《红旗歌》、《血仇泪》、《王秀鸾》、《光荣夫妻》等大型歌剧；组织教师认真学习苏联先进教学经验，试行学业成绩五级记分制；1952年9月，以语文、数学二科为重点，成立文史、数理二个教研组；成立医疗室；1952年8月，改教职员聘任制为组织任用制，教职员队伍趋向稳定。1953年起改春秋两季招生为秋季招生。1954年11月，中国教育工会遂昌县立初级中学基层分会成立。1955年4月，开始推行《准备劳动与卫国制预备级体育锻炼标准》。
1951年3月，商文杰任校委会主任委员。1952年11月，根据县府呈报，衢州专署文教科批复，改校委制为校长制，县委副书记、副县长戴万祥兼任校长，商文杰任副校长主持工作，直至1955年6月。这段时间，学校认真贯彻向工农开门的方针，落实多吸收工农子弟入学、培养工农家庭出身的学生干部、加强对工农子弟的学习辅导和对经济困难的学生进行补助等措施；重视配合党的中心，积极组织师生开展社会宣传，除经常进行街头宣传外，还多次公演《红旗歌》、《血仇泪》、《王秀鸾》、《光荣夫妻》等大型歌剧；组织教师认真学习苏联先进教学经验，试行学业成绩五级记分制；1952年9月，以语文、数学二科为重点，成立文史、数理二个教研组；成立医疗室；1952年8月，改教职员聘任制为组织任用制，教职员队伍趋向稳定。1953年起改春秋两季招生为秋季招生。1954年11月，中国教育工会遂昌县立初级中学基层分会成立。1955年4月，开始推行《准备劳动与卫国制预备级体育锻炼标准》。
1961年下半年至1962年，贯彻执行“调整、巩固、充实、提高”的八字方针，根据省教育厅党组和县委的文件规定，对教师实行精简。共有2名教师精简回家，9名教师调出。从1960年至1966年“文化大革命”前，学校深入学习和认真贯彻《全日制中学工作条例（草案）》和《中共中央关于减轻学生学习负担，提高教学质量的指示》，加强以阶级教育为中心的思想政治教育，努力建立正常教学秩序、认真培养良好的教风学风，学校教学质量逐步提高，升学率稳步回升至全地区的上游水平；成立劳动生产委员会，按照教学计划规定，组织师生参加校内外劳动，各班生产状况定期评比，师生劳动成为制度化、正常化。学校有劳动基地40余亩，每年粮菜茶的收入可观。
