距今约三百数十年前，神道梦想流杖道由饭条山城守家直老师的第十代传人天真正传香取神道流剑术之祖师梦想权之助 胜吉（生于1605年，卒年不详）创始。梦想权之助胜吉首先精通香取神道流的奥妙，获得“免许”资格更进一步跟随鹿岛神流祖师松本备前守而精通鹿岛神流的奥妙得到“一之剑”妙技的传授。 之后权之助到江户(现在的东京)和许多剑客比武从未败阵。
然而，当权之助使用所擅长的长棒向和剑豪宫本武藏挑战（1584-1645）时，武藏的“二天一流十字挡”的妙技 时权之助无法进退，没有招架之功。所幸武藏心存仁慈，放过了权之助。从此权之助艰难遍走全国深究武艺，一心一意研究打破武藏的“二天一流十字挡”的妙技。
数年后，权之助来到筑前国(现在的福冈县筑紫郡)登山至太宰府天满宫神域，灵峰宝满山参笼祭玉依姬命的龛门神社，许愿三七日(廿一天)至诚通神，最后一天当晚有位童子出现在 权之助梦中，传达了“以圆木知水月”的神谕。权之助 依照神谕，将通常长达185厘米的长棒缩短为128厘米的杖，极大的增加了武器的灵活性。杖的尺寸仍然长于同时代的太刀，保持了距离的优势，同时，与长尺寸的棒不同，杖可以在很狭小的空间内掉转杖头，用另一端对对手进行攻击，可以同时应用当时已经成型的矛术、 棒术 、剑术的招式，根据对手的不同，使用者可以灵活选用招式以杖击敌。权之助将他的新流派命名为神道梦想流，再次挑战宫本武藏，当武藏 再次用出“十字档”妙技 时，权之助发挥短杖的灵活性，掉转杖头，击败武藏，作为上次武藏放过权之助的回报，权之助也在武藏认输后饶过了他的性命。自此，权之助成为了宫本武藏一生之中唯一在比武中告负的对手，神道梦想流也成为惟一在宫本武藏在世时击败其二天一流的流派。此 役之后，权之助在黑田籓(福冈)担武术师范并培养传人，“神道梦想流杖道”作为黑田藩秘不外传的“御留武术”内部教习直到20世纪初叶。