Cu(Ⅰ)介导的卤代芳烃和硫化物碳-硫键形成反应(是硫?实在是看不清楚,另外画卖萌符号真的是毫无意义)。这一类反应统称Ullmann反应,大概包含两个过程。第一个过程是产生活性的一价铜催化剂,然后是一价铜介导的偶联反应。铜粉可以被卤代烃氧化,产生卤化亚铜和联苯,然后就是经典的金属催化反应步骤,包含Cu(Ⅰ)对于卤代烃氧化加成,转金属化和还原消除。铜催化形成联苯的机理一般认为是这样的:
1.卤代芳烃和铜加成,得到烃基卤化铜
2.烃基卤化铜和铜反应,产生烃基铜(Ⅰ)和卤化铜(Ⅰ)
然后烃基卤化铜可能自身偶联,产生铜和连苯,或者和另一分子卤代芳烃氧化加成,然后还原消除卤化亚铜。
参见这篇文献:lewin,A.H.;Cohen,T.Tetrahedron Lett,1965,6,4531
虽然后来也有提出其他机理,不过看上去不怎么靠谱。不过金属催化反应大致机理并不复杂,很多时候就是反应的先后顺序问题,而不是本身有什么奇怪的机理。