田余庆家境平凡,并没有多少文化背景。虽然后来成了历史学家,但他的大学生活是从湘雅医学院开始的。当时抗日战争正在进行,田余庆在那里学了一年医之后,决定转学到昆明的国立西南联合大学,因为他想寻求救国之道,觉得西南联大有民主气氛、学术自由、关注中国现实。田余庆先在西南联大政治系读书,但很快他发现政治系讲的东西以西方的理论为主,与中国关系不大。于是,田余庆在1945年转到了历史系。1950年,他从北京大学历史系毕业。
毕业之后,田余庆留校,在北京大学文科研究所民国史研究室担任助教。田余庆回忆,那时他的兴趣已经转向了中国古代史,研究民国史不是他的愿望。在前辈的指导下,他在民国史研究室做了一些资料整理的工作,与金毓黻合编了《太平天国史料》,1950年由开明书店出版。1952年院系调整,田余庆被调整到北京大学历史系中国古代史教研室。那时余逊刚刚逝世,领导指派田余庆接替余逊的断代史教学工作,主要负责秦汉史和魏晋南北朝史,同时也给中文系等系讲授通史课。1954年,他被北京大学历史系聘为讲师。