杰克的恶趣味还不止这些。他曾多次向警察发出挑衅:
犯案期间,警方和报业收到千百封关于案情的信件。也许这数以百计的信中,较吸引人的是那些宣称凶手亲笔写的信件。这些信中绝大部分被当作骗局。许多专家指出这些信里“没有任何一封”是真的,但其中却很可能包含凶手真迹。经过近代和现在的权威人士验证,有三封信最引人注目:
“亲爱的老板”信:日期是写1888年9月25日,邮戳日期是9月27日,收件者是中央新闻社(Central News Agency),9月29日被送往苏格兰场。刚开始这封信被认为是个骗局,但当爱道斯的遗体被发现有只耳朵部分被割掉时,信中被应证的“割走女士们的耳朵”("clip the ladys ears off")引起人们的注意。警方于10月1日公布这封信,希望有人能认得信里的笔迹,但徒劳无功。“开膛手杰克”之名第一次出现在这封信中,并在信件被公布后获得世界级的恶名,大部分的胡闹信件都模仿该信的笔调。连续凶杀案结束后,警方宣称该信是一名当地记者的骗局。
“调皮的杰克”明信片:邮戳日期是1888年10月1日,收件者是中央新闻社(Central News Agency),内文笔迹类似《亲爱的老板信》。信中提到两位受害者 (即史泰德和艾道斯)将死在彼此附近:“此时的两件事”("double event this time.")。有争议的是这封信在凶杀案公布前就寄出了,而且不像是具有此类犯罪知识的怪人所写,虽然它在案发前24小时更早以前就被加上邮戳,且后面相当长的细节为当地居民与记者所知晓。之后警署宣称已确认该信是由特定记者所写,而这位记者也是《亲爱的老板信》的撰写者。
“来自地狱”信:又被称作《卢斯科信》(Lusk letter)邮戳日期是1888年10月15日,白教堂警戒委员会的乔治·卢斯科(George Lusk)于1888年10月16日收到。卢斯科打开信件附送的小盒子时,发现里面有半颗肾脏,不久将其保存在“酒之灵魂”(乙醇)的医生说这是人类的肾脏。艾道斯其中一颗肾脏被凶手取走,而这位医生认为寄给卢斯科的肾脏“貌似凯撒林·艾道斯被取走的那颗”,虽然他的发现十分不可靠。该信的作者宣称已经“煎熟并吃掉”另外半颗肾脏。关于这颗肾脏的说法不太一致:有人坚称这是艾道斯的,但其他人认为这只是个“恐怖的恶作剧,而且仅仅如此。