“在黄巾起事时，东阿县县丞王度起而应之，更烧掉县中的仓库。县令逾城逃走，吏民负老携幼向东逃到渠丘山。此时尚在故乡的程昱命人去侦视王度，发现王度等人得空城不能固守，于是出城西五六里外止屯。
程昱于是向县中大户薛房等人说：“如今王度等得到城郭也不能屯居，其势可以测知。他不过想趁机虏掠财物，并没有坚甲利兵以盈攻守之志。我们为何不相继回城守之？而且城高郭厚，又多谷米，如今若果还城找寻县令，共同坚守，王度必不能久待下去，那时向他攻击，王度便可破了。”
薛房等以为然，吏民却不肯相从，程昱只得无奈地说：“愚民不可共计大事。”于是密遣数骑在东山上高举旗幡，令薛房等人望见，然后大呼：“贼兵已经攻至！”便下山取城，吏民见势便跟随同去，终于找到县令，一 共守城。后来王度等人来攻城，不能攻破，正欲退走。此时程昱率吏民开城门追击，王度败走。东阿由此得全。”
程昱非凡的能力在很早就体现出来，如此艺高胆大之人，当为乱世将才！

建安三年（198年），刘备失去徐州，前来归附曹操。程昱劝曹操杀刘备，曹操不听。
建安四年（199年），曹操派遣刘备至徐州截击袁术，程昱与郭嘉向曹操道：“明公前日不除掉刘备，如今更向他借兵，他必定会有异心的。”曹操后悔，但已追之不及。果然，袁术病死后，刘备去到徐州，杀车胄，举兵背反曹操。

建安五年（200年），程昱迁为振威将军。当时袁绍在黎阳将移兵南渡，而程昱却只有七百兵守着鄄城，曹操知道危急，命人告诉程昱，欲加二千兵前往鄄城助守。程昱不肯接受，说道：“袁绍拥兵十万之众，自以为所向无前。他若见我领兵少，必不敢轻易来攻。但如果增加了我的士兵，过多则不可不攻，要攻之必克，只会两损其势。愿公不要怀疑！”曹操从之。袁绍闻程昱兵少，果然不敢进兵。曹操闻其事，向贾诩道：“程昱的胆略，超过孟贲、夏育啊。”

建安十六年（211年），曹操征讨韩遂、马超时，曹丕留守，又使程昱参知军事。等时田银、苏伯等于河间作反，曹丕遣将军贾信征讨。叛军中有千余人请降，朝中大臣皆认为应按照旧法，尽诛降军，程昱却说：“以前之所以要诛杀投降者，是因为当时局势动荡，天下大乱，攻打贼人时采取‘围而后降者不赦’的方针，目的在于向其它乱党显示不尽早投降的后果，让所有敌人都感到惧怕，未围先降，那以后用兵便不需要动辄围城。如今天下形势大致已经安定，而且今次的战事是发生在领土之内，这些都是不成气候的贼众，杀了他们也没有可以示威示惧的地方，失去了以往诛降的策略意义。因此我认为这些降兵不可诛杀；即使要诛杀他们，也要先询问曹公的意见。”可是当时的大臣都说：“军事方面我们可以自行下决定，毋须事事向曹公启奏啊！”程昱闻言后，不再作出回应。
直至朝议完结后，曹丕离开议堂，特地引见程昱，向其询问：“您似乎言犹未尽？”程昱方才表示：“所谓‘可以自行下决定’的制度，是指面对临时之急，需要尽速立定决策的时候，才可以实行的。如今反贼已经被贾信制服，此事不会突发太过急剧的异变。因此老臣才不希望将军急于自作主张，做出专制的事情。”曹丕这才明白程昱的苦心，叹道：“程君真是考虑得十分周到啊！”他即时将河间叛变一事向曹操交代，曹操经居府长史国渊的进劝，果然下令不诛降者。曹操还都知道来龙去脉后，十分喜悦，向程昱说：“程卿不单止明于军事计略，亦善于处理别人父子之间的事情。”

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孟德五大谋臣之一，为曹魏帝国的建立汗马功劳！个性耿直，所以得罪了不少人

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火凤燎原中的程昱