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直链烃的命名

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本贴主要为了想学有机化学的同学开设,目的是在课外了解课内各校学生认为没有详细讲解的内容。
有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pureand Applied Chemistry )命名法, 后者简称IUPAC命名法。
一、链烷烃的命名。有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pureand Applied Chemistry)命名法, 后者简称IUPAC命名法。
1. 系统命名法
(1)直链烷烃的命名
直链烷烃(n−alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1−10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷烃称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。下面列出了一些正烷烃的中英文名称:
CH4 甲烷 methane CH3(CH2)16CH3 (正)十八烷 n−octadecane
CH3CH3 乙烷 ethane CH3(CH2)17CH3 (正)十九烷 n−nonadecane
CH3CH2CH3 丙烷 propane CH3(CH2)18CH3 (正)二十烷 n−icosane
CH3(CH2)2CH3 (正)丁烷 n−butane CH3(CH2)19CH3 (正)二十一烷 n−henicosane
CH3(CH2)3CH3 (正)戊烷 n−pentane CH3(CH2)20CH3 (正)二十二烷 n−docosane
CH3(CH2)4CH3 (正)己烷 n−hexane CH3(CH2)28CH3 (正)三十烷 n−triacontane
CH3(CH2)5CH3 (正)庚烷 n−heptane CH3(CH2)29CH3 (正)三十一烷 nhentriacontane
CH3(CH2)6CH3 (正)辛烷 n−octane CH3(CH2)30CH3 (正)三十二烷 n−dotriacontane
CH3(CH2)7CH3 (正)壬烷 n−nonane CH3(CH2)38CH3 (正)四十烷 n−tetracontane
CH3(CH2)8CH3 (正)癸烷 n−decane CH3(CH2)48CH3 (正)五十烷 n−pentacontane
CH3(CH2)9CH3 (正)十一烷 n−undecane CH3(CH2)58CH3 (正)六十烷 n−hexacontane
CH3(CH2)10CH3 (正)十二烷 n−dodecane CH3(CH2)68CH3 (正)七十烷 n−heptacontane
CH3(CH2)11CH3 (正)十三烷 n−tridecane CH3(CH2)78CH3(正)八十烷 n−octacontane
CH3(CH2)12CH3 (正)十四烷 n−tetradecaneCH3(CH2)88CH3 (正)九十烷n−nonacontane
CH3(CH2)13CH3 (正)十五烷 n−pentadecane CH3(CH2)98CH3(正)一百烷 n−hectane
CH3(CH2)14CH3正十六烷 n−hexadecane
CH3(CH2)15CH3 (正)十七烷 n−heptadecane
CH3(CH2)132CH3 (正)一百三十四烷n−tetratriacontane hectane
(2)支链烷烃的命名
有分支的烷烃称为支链烷烃(branched−chainalkanes)。
(i)碳原子的级
下面化合物中含有四种不同碳原子:

① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1˚C表示(或称伯碳,primarycarbon),1˚C上的氢称为一级氢,用1˚H表示。
② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2˚C表示(或称仲碳,secondarycarbon),2˚C上的氢称为二级氢,用2˚H表示。
③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3˚C表示(或称叔碳,tertiarycarbon),3˚C上的氢称为三级氢,用3˚H表示。
④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,用4˚C表示(或称季碳,quaternarycarbon)
(ii)烷基的名称
烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl,即将烷烃的词尾−ane改为−yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。

普通命名法通过词头来区分它们。词头正(n)表示该烷基是一条直链。异(iso)表示链的端基有(CH3)2CH-结构,而链的其它部位无支链。新表示链的端基有(CH3)3CCH2-的结构,而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。
烷基的系统命名法适用于各种情况,它的命名方法是:将失去氢原子的碳定位为1,从它出发,选一个最长的链为烷基的主链,从1位碳开始,依次编号,不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时,将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。例如:下面的烷基从1号碳出发,有三个编号的方向,选碳原子数最多的方向编号,该碳链为烷基的主链,称为丁基(butyl),在该主链的1位碳上有两个取代基:甲基、乙基。所以该烷基的名称为1−甲基−1−乙基丁基。


IP属地:河北1楼2017-02-28 13:01回复
    (iii)顺序规则
    有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序,这个规则称为顺序规则(cahn−lngold−prelog sequence),其主要内容如下:
    ① 将单原子取代基按原子序数(atomic number)大小排列,原子序数大的顺序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:
    I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H
    在同位素(isotope)中质量高的顺序在前。
    ② 如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原子,比较时,按原子序数排列,先比较最大的,仍相同,再顺序比较居中的、最小的。如−CH2Cl与−CHF2,第一个均为碳原子,再按顺序比较与碳相连的其它原子,在−CH2Cl中为−C(Cl, H, H),在−CHF2中为−C(F, F, H),Cl比F在前,故−CH2Cl在前。如果有些基团仍相同,则沿取代链逐次相比。
    ③ 含有双键或叁键的基团,可认为连有两个或叁个相同的原子,例如下列基团排列顺序为:


    ④若参与比较顺序的原子的键不到4个,则可以补充适量的原子序数为零的假想原子,假想原子的排序放在最后。例如:CH3CH2NHCH3中,N上只有三个基团,则它的第四个基团为一个原子序数为0的假想原子,四个基团的排序为:CH3CH2−>CH3−>H−>假想原子。


    IP属地:河北2楼2017-02-28 13:02
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      (v)命名原则和命名步骤
      命名时,首先要确定主链。
      命名烷烃时,确定主链的原则是:
      A、首先考虑链的长短,长的优先。若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目来确定主链,多的优先。
      B、若仍无法分出那条链为主链,则依次考虑下面的原则,i)侧链位次小的优先,ii)各侧链碳原子数多的优先,iii)侧分支少的优先。
      C、主链确定后,要根据最低系列原则(lowest series principle)对主链进行编号。
      最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基,逐个比较,直至比出高低为止。最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全名。
      这个相对简单一些!
      首先,我们找主链。6个C的主链的选取,大家应该没有问题。但主链有两种可能编号方向,第一行编号,取代基的位号为2,4,5,第二行编号,取代基的位号为2,3,5(位号用阿拉伯数字1,2,3……表示)。根据最低系列原则,用第二行编号。为什么用第二行。大家要注意。高中老师常教学生把位号加和,然后取和最小的排号方式。但这是错的。真的的最低系列原则是,把所有位号逐次比较,如这个题中的两组,第一位都是2,相同,好比下一组,第一行是4位,第二行是3位.好!这时已经比出来了结果,第二行先出现了低系列位号,那这个排号顺序是正确的排号顺序。不要加和所以位号去比。该化合物的中文名称为2,3,5−三甲基己烷。英文名称为2,3,5−trimethylhexane。在名称中,2,3,5分别为三个甲基的位号。“三”是甲基的数目。(在中文名称中,取代基个数用中文数字一、二、三……来表示。在英文名称中,一、二、三、四、五、六数字相应用词头mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。)


      IP属地:河北3楼2017-02-28 13:03
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        这个结构复杂一点。仔细找找的话,可以找出三根七碳的最长链,侧链数均为三个,所以根据侧链的位次来决定主链。首先我们可以把3,4,6去掉。因为第一位已经比其它编号的第一位“2”大了。所以,从横向向右编号是错误的。
        横向长链从右向左编号的侧链位次为2,4,5,弯曲长链的侧链位次为2,4,6,前两组编号一致,第三组中5最小,所以小的优先,所以取横向长链为主链,并从右向左编号。本化合物的中文名称为2,5−二甲基−4−异丁基庚烷或2,5−二甲基−4−(2−甲丙基)庚烷。括号中的“2-”是取代基上的烷基上的编号。英文名称是4−isobutyl−2,5−dimethylheptane 或2,5−dimethyl−4−(2−methylpropyl)heptane。
        注意英名命名时的区别,中文的不解释!英文命名时要按基团的首英文字母。但iso,di这些词头是不参与比较的。所以,isobutyl是以b为第一个字母,而dimethyl的第一个字母是m。那2,5−dimethyl−4−(2−methylpropyl)heptane中dimethyl、methylpropyl谁先写呢?还是依次比较:di不用管!methyl是一样的,而dimethyl后没有字母了,所以字母小于methylpropyl。所以dimethyl要写前边。

        这个结构就有点复杂了。本化合物有两个等长的最长链,侧链数均为5,侧链位次均为3, 5,7,9,11。肿么办,你造吗?
        排除:A、主链一样!B、取代基位号一样!所以,我们得比较:C、各侧链碳原子数多的优先,以及D、侧分支少的优先。好,来比较取代基的情况。
        先看取代基的碳原子数!侧链的碳原子数由小到大排列时,
        一个主链为1,1,1,2,8,
        另一主链为1,1,1,1,9。
        逐项比较,第四列出现2与1,当然是2大了,我们不管2后面是8.先比较出来的结果就是结果!不要“综合考虑”!根据碳原子数多的优先的原则确定水平方向就是主链。那本化合物的中文名称为3,5,9−三甲基−11−乙基−7−(2,4−二甲基己基)十三烷。英文名称为7−(2,4−dimethylhexyl)−3−ethyl−5,9,11−trimethyltridecane。
        同学们,有没有对英文命名有疑问?有疑问是好同志!dimethylhexyl怎么写到ethyl前面了?是这样的,当di在一个复杂的名称里时,它是这个复杂结构的一部分,所以作为整体的一部分参与字母比较,所以第一个字母是d了,当然比ethyl的e小了,所以dimethylhexyl写在的前面。You got it!


        IP属地:河北4楼2017-02-28 13:03
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          同学们,有了前面的结构。这个更复杂的结构我们也得一步一步的找。
          A、主链都是一样长!B、侧链一样多!C、侧链编号位次一样(看蓝、黑编号)!D、各侧链碳原子数一样(蓝色编号4位有3个C,5位有7个C,黑色编号4号也3个C,5位有7个碳!)!所以只有比较最后一项内容:侧分支少的优先的原则来确定本化合物主链!蓝色编号4位侧链有分支,而黑的4位侧链无分支。所以选黑色编号为正确编号方式!化合物的中文名称是4−丙基−5−(1−异丙基丁基)十一烷。其英文名称是5−(isopropyl butyl)−4−propylundecane。
          有了这些例子,我想大家应该对一般的烷烃的命名都没有问题了!记住,命名都做的一塌糊涂,那怎么能说真的会有机化学?因为你的命名都是错的,那你做的东西跟你说的东西能一样吗?所以还是要把命名当回事,起码搞有机的人要精通!


          IP属地:河北5楼2017-02-28 13:04
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            好贴


            6楼2018-08-02 17:39
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              想问一下这个内容有推荐的书吗


              IP属地:江西来自Android客户端7楼2018-09-04 21:58
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                普通命名法表格里里画横杠的就是没有是吗?


                IP属地:北京来自Android客户端8楼2020-01-31 20:10
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                  牛啊~


                  IP属地:河北10楼2020-05-07 14:51
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                    杂环,RSZE:那我走???


                    来自Android客户端11楼2022-04-19 09:05
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