民国初创，老梅树街升格为老梅树街镇，是桐城13镇之一，逐步发展成桐城西乡的政治、经济、文化中心。抗日战争爆发，桐城划为五个区，老梅街又成为桐城第三区区政府所在地，老梅街进入了更加繁华昌盛的时期。鼎盛时，千商云集，商贸活跃，店铺栉比，集市热闹。白天，人声鼎沸，熙熙攘攘，特别是赶集之日，人山人海。夜晚，灯红酒绿，黄梅声悠，是富人寻欢作乐醉生梦死之乡。古老的街道也得到进一步改建，麻石条地面，两边建起雕窗阁楼，柱子落地，整街房屋连成一体，一派徽风。

老梅树街处于挂车河中下游，以前河道由北向南，河水经永久、杨板、牛车流向告车河入菜子湖后进长江。不知何年，章姓出了一个“章十保”，此人分管十个保，故人们都称他叫“章十保”（此人姓名无从考查），为了照顾本族（现新渡村张家祠堂一带）的农田的灌溉，便将挂车河改道从老梅树街后身依山脚而过，并在公鸡山对面的河堤上修建一个大闸，名为章祠大闸。现在的章祠大闸便成了新安、新渡、院墙、姚圩一带农田灌溉的咽喉。自修大闸后，老梅树街经常遭受洪水袭击，两头被洪水冲垮，形成了两个深塘，当时人们误认为这是蛟龙作怪，故将上街头的塘称为上蛟宕，下街头的塘称为下蛟宕。那棵古老的腊梅树也就在那时消失，老梅树街也只保留了中间一段，与对面的芦塥、西峰庵隔河相望。挂车河因经改道依街背而过，河水由新安大河流向练潭湖入长江，再也不经告车河进菜子湖入长江了。原河道淤塞成良田，便形成了老梅现在万亩良田的地理形势

老梅树街原属老梅镇，现并入新渡镇。