预备队
2001年10月,9岁的威尔希尔加入阿森纳。他在阿森纳青年军成长,并在15岁时担任阿森纳16岁以下组别队长;他亦曾亮相于18岁以下组别比赛。2007年夏天,威尔希尔参加冠军青年杯(Champion Academy Cup),一项由G14认可的世界性19岁以下足球比赛),回国后即被阿森纳青年队教练保特(Steve Bould,前阿森纳球员,与东尼·阿当斯(Tony Adams)、迪臣(Lee Dixon)和温特本(Nigel Winterburn)齐名,现为阿森纳U18总教练)首次派上18岁以下组别与,与切尔西预备组进行比赛。在赢阿斯顿维拉4-1的比赛中攻入他的首个入球。之后对屈福特完成帽子戏法,协助球队赢得2006-07年超级青年联赛(FA Premier Academy League)A组冠军,可惜在季后赛准决赛落败给李斯特城青年军[1]。
2008年2月,威尔希尔首次以预备组身分上阵对雷丁的比赛,在阿森纳球迷面前取得入球。4月,他在主场首次登场对打比郡预备组,后备入替队友梅菲(Rhys Murphy)。对西汉姆联时协助队友葡萄牙前锋雷·方迪(Rui Fonte)入球,之后更炮制第二个入球。
阿森纳拣选威尔希尔与安沙(Zak Ansah),费林邦(Emmanuel Frimpong),路克·费曼(Luke Freeman),阿科比(Benik Afobe)和班顿(Jason Banton)等年青球员如参加阿特兰大杯。