二
首先笔者认为贾芸在贾家被抄后把小红从狱中救出然后与她成婚的可能性很小。此情形下贾芸必须把小红和林之孝夫妇都赎出来，才能与小红结婚，不可能把小红赎出后，不管林之孝夫妇如何先和小红结婚了。把小红及其父母短时间内救出来，难度很大。一是因为三个人都是荣国府下人里的重要人物，朝廷不会轻易让人把这三个人赎出去。二是资金问题。既然这三人重要，赎或者买下他们的资金不会少。
林之孝夫妇的重要性不必多言。至于小红的重要性，极可能，小红被调到凤姐身边后，成为凤姐的得力助手。
首先看看23回的文字：“这红玉年方十六岁，因分人在大观园的时节，把他便分在怡红院中，倒也清幽雅静。不想后来命人进来居住，偏生这一所儿又被宝玉占了。这红玉虽然是个不谙事的丫头，却因他有三分容貌，心内着实妄想痴心的往上攀高，每每的要在宝玉面前现弄现弄。只是宝玉身边一干人，都是伶牙利爪的，那里插的下手去。不想今儿才有些消息，又遭秋纹等一场恶意，心内早灰了一半。”小红进怡红院工作的时间早于贾宝玉住进怡红院，有几分姿色，有野心往上爬，好容易在贾宝玉面前露了一小脸，却很快被秋纹碧痕等人劈头劈脸地打压。但是就是这样露他一小脸，贾宝玉立即对她留下深刻印象，有心把她调到身边。
凤姐意外地把她这把锥子放在口袋里，她立即锋芒毕露，被调到凤姐身边工作，凤姐甚至主动要认她为干女儿。
只要有机会，小红极易出头露脸，一是有这样的才能，二是有这样的主动意识。
可惜80回内没有写小红在凤姐身边的情形，大家容易忽略她的工作表现。从凤姐角度看，凤姐很赏识小红，小红又有能力有意愿，所以推测小红在凤姐身边才能得到发挥是很说得通的。如果小红成为平儿以下凤姐最得力的助手，抄家时小红的重要性不低。
把这三个荣国府重要的下人在短时间内买到手，需要贾芸短时间筹措一大笔资金，反之，如果花费时间比较长，容易错过到狱中探望凤姐的时机。费时较长，资金也并不会因此减少，到狱中探望凤姐的难度比较大。
小红在狱中生活了一段时间，出来后必须调养好身子才适合进狱神庙探望王熙凤，时间上感觉不好安排。现实中中国的封建社会的牢狱不是影视作品的样子，饮食卫生环境非常之差，与荣国府的物质条件有天壤之别。小红刚从狱中被救出来，作者不适宜安排她马上和贾芸结婚和进狱中探监。一定要探监，作者最好安排小红在刚被抄家时就救出来。但是即使是这样（贾府刚被抄家小红就被救出），如果林之孝夫妇未被救出，也不太好安排小红探望王熙凤。
当然作者可以这样写：刚被抄家，小红就被贾芸救出，小红调理了一段不长的时间，急着到狱中探望父母，顺道探望王熙凤。短时间内又花大笔钱财成功把父母救出，然后去救巧姐。个人认为，这样写始终有些勉强，不如让小红在贾府被抄家前已经离府更自然。

三
既然如此，笔者主要考虑的是：在贾家被抄前，贾芸已经娶了小红，并设法让小红脱离奴籍离开荣国府。
从贾芸角度看，求娶小红的时机涉及到三个条件是否具备：一、确定小红有意愿和他结婚。二、资金充足。三、凤姐愿意放人。其中第二、三个条件与上面的第二、三个动机对应得很好。第一个条件与第一个动机也基本对应得上。
第一个条件好像最不成为问题，中国古典小说男女主人公一见钟情后来成为恩爱夫妻的故事多的是，从脂砚斋的批语来看，两人后来成为夫妻，极可能就是这种情况。
第二个条件好像也不难，贾芸的奉承凤姐很能接受，小红既然和贾芸一见钟情，嘴巴又巧，几乎必然找准机会暗助贾芸一臂之力，贾芸再获贾府工作项目是说得通的。只要曹雪芹金手指随意点点，贾芸腰包自然而然地就鼓起来了，曹雪芹金手指真的愿意这样点点是一点都不显得生硬的。更详细的文字可以见笔者的另一篇文章《87版红楼梦对贾芸的人设有误》。
相对来说，如何让凤姐愿意放人是最难的，毕竟小红极可能成为凤姐的得力助手。其实也只是相对最难。也可能曹雪芹不愿意在这方面多费心思，轻描淡写就让小红脱离荣国府。比如说，曹雪芹安排贾芸贿赂周瑞家的，让周向王夫人求情，再让周瑞家的拿着王夫人的鸡毛当令箭，使得王熙凤同意小红脱离荣国府，这样写也是说得过去的。
不过笔者愿意费些心思，设想一下，让凤姐同意放人显得更自然，而且让凤姐放小红和小红探凤姐有比较紧密的联系。当然如同笔者别的推测一样，并无多少把握可言，能做到与80回以及脂批等线索不违和就不错了。
个人看法（不代表曹雪芹也这样想），曹雪芹可以安排求娶小红的时机有以下两个典型时机。其实不限于只有这两个时机，也不能确定所提到的事情必然按笔者设想发生，必然按笔者设想的顺序发展，只是为了简化问题，在本文只讨论这两个典型时机：
时机一：荣国府的主子因为死亡、嫁人、失踪（惜春出家可能就是突然失踪）等原因越来越少，下人越发过剩，同时经济环境越来越差。具体来说，迎春探春出嫁，惜春出家，黛玉老太太死亡，荣国府主子明显减少，下人过多。同时估计大家也同意，越往后荣国府经济越来越差。雪上加霜的是，贾宝玉的婚事和老太太的葬礼会花掉不少财物，尤其是老太太的丧事，绝对是勉为其难地大撒金钱。最后王夫人终于同意裁人。
时机二：在上述情况已经存在的情况下（主子越少，经济越差，王夫人同意裁人），再加一点：凤姐受到内部人的打击，主要是贾琏贾珍贾蓉等狠狠地打击凤姐，凤姐心灰意冷。

四
以上两个时机都可以，实在要选一个，从总体考虑，笔者选第二个。
笔者设想的80回后某些情节以简要文字叙述如下（有些其实与贾芸为小红赎身无关，是为了整体观感顺便说说）：
1、探春远嫁，远离家园祖国，不知何时得与娘家人再见面。
2、宝玉失玉，黛死钗嫁，甄宝玉送玉，贾宝玉清醒过来，整日悲愤哀伤，不接受薛宝钗，对生母王夫人表姐王熙凤变得非常冷淡，对整个家庭家族失望排斥。
3、惜春早有看破遁入空门的想法，看见不但宁国府肮脏不堪，连荣国府也是黑暗腐朽，更加看破红尘，以偷离荣国府的方式与家族诀别。
4、贾宝玉第一次寻求出家，失败。
5、元春死亡，传闻对荣国府不利。连连遭受打击的老太太撒手人寰。王熙凤失去在贾家的最大靠山。
6、荣国府和王熙凤薛宝钗等硬撑着为老太太大办丧事，加上前面贾宝玉的婚事，荣国府经济负担越重。同时王熙凤办事能力受质疑，威望下降。
7、贾宝玉对老祖宗的死亡反应暗淡，对家族事务前途完全不闻不问。薛宝钗苦劝无效。
8、王夫人不得不同意裁人。
9、贾琏贾珍贾蓉联合邢夫人赵姨娘等抖露出或者翻查出王熙凤各种丑事，比如用月钱放债，收买张华告自家人，后有意杀张华灭口，甚至授意胡君荣“用错药”打掉尤二姐的胎儿等等。再加上长房贾赦和二房贾政的矛盾，薛宝钗已经成为王夫人的亲儿媳妇，关系更密切于王熙凤的侄儿媳妇，王夫人不得不把更多的管家权力移到薛宝钗手中。王熙凤威望几乎尽失，对王夫人的信任感有所下降。
如果贾芸是在第8点后求娶小红，就是上文所说的第一个时机，如果在第9点后，就是第二个时机。

五
有了王夫人同意裁人做前提，如果凤姐是在威望大受打击，管家权力大为削减，亲情日渐冷淡之后，同意让小红脱离奴籍是很自然很容易的事情，况且贾芸愿意为此付出赎身费。笔者还可以联想一下，可能王熙凤对贾芸和小红之间的感情早有所察觉，同意放人之际，王熙凤感慨万千：富贵人家表面看起来热闹繁华，实际金钱权力关系的实质，人情的冷暖变换让她唏嘘不已。各人的遭遇，包括她自己的遭遇，贾元春的话，甚至可能还有秦可卿的遗言，都让她对贾家这个大家族心灰意冷。反而是小户人家可能是人间有真情。
所以在前述基础上，设想王熙凤不但没有为难小红，而且在小红离府之前和她有肺腑之言，送她衣料布匹做结婚贺礼。小红本来很仰慕凤姐的才能（这也是笔者推测，但是应该是比较有把握的），凤姐分手之际如果有这样的言行，自然让小红感动，同时这也为小红日后的狱神庙探监和救巧姐埋下伏笔。
贾芸小红到狱中探望王熙凤贾宝玉并寻救被通缉的巧姐是很不容易的，之所以会冒险花钱花精力这样做，心存亲情是原因之一，但是如果让王熙凤在放小红离去的事情上有所施恩（凤姐给贾芸工作项目也有些恩，但比较次要），自然让贾芸夫妇的行为更有依据。
反之，凤姐在狱中见到小红，同时知道探监得到贾芸支持，又是一番感慨了。
再啰嗦一下，笔者始终不是作者，作者的设想绝对有可能与笔者大相径庭。笔者只能够这样说，如果能够与80回以及脂批等提示不违和，这样的设想不管与曹雪芹有多大的吻合，已经或多或少有其价值。

六
笔者探索小红脱离奴籍的时机，客观上比较多地牵扯到王熙凤的个人命运，不得不联系上荣国府的兴衰，算是笔者一点意外所得。研究红楼梦，不管你愿意不愿意，必须有整体的思维，必须：全局考虑，厚积薄发。
有些大言不惭了，其实笔者读红楼梦真的说不上厚积，有些急着薄发了，算是抛砖。见笑。

增加一些笔者推测的内容。
在王熙凤被贾琏等人狠狠打击后，极可能被休而降级为妾，平儿之前已经从通房大丫头升级为妾（另文再说），这次顺利成章再升级为正妻。
以王熙凤的性格，自然因此而对平儿的信任度大为下降，平儿如何解释也无作用。
由于贾琏等人拿出了一些足够有力的证据，王夫人不敢为凤姐出头说话，又正是长房二房明争暗夺荣府管理权的时候，她顺势将管家大权从凤姐手中转移到儿媳妇薛宝钗手里。凤姐正是失望灰心的时候，小红贾芸极力安慰凤姐，尤其是小红，认为她真是脂粉队里的英雄，从心理仰慕凤姐的才能，自愿继续服侍凤姐（贾府规矩：妾有两个专有丫鬟）。当然如果小红要到薛宝钗手下发挥她的才能，等于要重回贾宝玉身边，小红既不好意思也不好面对麝月秋纹等人，可能还有结婚离府的想法，使得她没有另寻高枝的行动。但是凤姐只看到了小红是那时唯一忠于她的人，心里很感激。
这个时候，贾芸请求荣国府允许小红脱离奴籍嫁给他，凤姐同意是完全说得过去的。她感激小红，加上由于没有管家权，留小红在身边没有作用。服侍她的两个丫鬟是谁，由于她已经心灰意冷，无所谓了。
还可以再加几句，心灰意冷和万念俱灰是有差别的。在贾府被抄后，凤姐在狱中几乎是万念俱灰，唯一让她生存下去的动力是巧姐，当巧姐被救出后，她没有了生存下去的动力，决意赴死。