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求助一个亲核取代反应,请大佬指点迷津!

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溶剂极性小对Sn2有利
非质子型溶剂对Sn2有利
可参考书上这些溶剂对Sn2活性顺序搞不懂
这个箭头的顺序偶极矩(极性)逐渐增大
醇和水是质子型极性溶剂
我觉得正确活性顺序是:
水<甲醇<HMPA<乙睛<DMF<DMSO
不知道有没有问题
请指教


IP属地:江西来自iPhone客户端1楼2023-04-19 00:15回复
    熬夜吗


    IP属地:陕西来自Android客户端2楼2023-04-19 07:47
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      有没有完全的截图,整个页面的,单这个不好说他想表达啥意思


      IP属地:广东来自Android客户端4楼2023-04-19 16:40
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        IP属地:江西来自iPhone客户端5楼2023-04-19 22:03
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          从甲醇→HMPA溶剂极性是逐渐增大的,我查过表


          IP属地:江西来自iPhone客户端8楼2023-04-19 23:07
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            稍微说几点
            首先 SN2反应速率和极性的关系不一定是正相关
            丢一张MPOC上的图

            其次 极性的衡量标准不仅仅有偶极矩 还有π*,ET(30),介电常数等等,有兴趣可以自行去了解,和偶极矩排列顺序不一样的比比皆是,就拿你给的这几种溶剂为例,如果从π*指标来看,HMPA就弱于DMF和DMSO。
            因此我建议一切皆以实验结果为准,比如以Chemical Reviews 1969 69 (1), 1-32中氯离子和碘甲烷的反应在不同溶剂中的反应速率为例,看上去极性弱于乙腈和DMF的丙酮 反应速率居然是最快的。


            IP属地:天津9楼2023-04-20 00:44
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              楼上老哥发的表很好,简单来说你书上讲的太简单了,不是单纯增大极性就一定导致sn2反应速率怎么怎么变化。你要理解加速减速的本质,具体就是想想使反应加速减速的根本原理,实际上如果进攻的亲核试剂带负电,你增大极性溶剂化进攻试剂导致其电荷被屏蔽相当于稳定化了反应物,那反应物之一的进攻试剂就不想去反应,因为他现在处于一个很满意的稳定状态。反之,如果离去基团离去后是一个带负电的整体,你增大极性,稳定化了生成物,导致反应能释放更多能量,反应向右进行的话比以前更有利。这就解释了为什么上面那个表中,进攻的和离去的带的电荷量不同会导致溶剂极性对速度有不同的影响


              IP属地:广东来自Android客户端10楼2023-04-22 21:22
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