其中榜上有名的就是五河士道撩狂三的经历，即使他有琴里在背后出谋划策，士道还是连连败退，究其原因，是对方气场太过于强大，同时狂三还不走寻常路，击垮了士道好不容易建立的信心。不仅如此，士道还被狂三攻略，剧情反转，让人始料未及。可见，撩妹并不是件容易的事。不过，他并没有因此丧失信心，而是越战越勇。在六喰篇中，士道被对方虐得无力招架，甚至开始怀疑自己的初心。当时，士道来到外太空，为得是拯救六喰。对于士道而言，自然是胜券在握，然而结果差强人意。在与六喰的交流中，五河士道开始反思自己的行为，也正是因为这样，他没有勇气拯救精灵。作为主角，肯定不会就此消沉下去，后来五河士道在漫画士道的鼓鼓励下，重新走上了撩妹之路。这次失败使得五河士道差点失去了初心，但并不是他被虐得最惨的一次。在折纸篇中，他差点因为撩妹失败而丢掉性命。五河士道为帮助折纸重拾希望，就回到了五年前，遇到了崇宫澪的分身。他为了不让崇宫澪遭遇折纸同样困境，直接劝说她离开，没想到被定住。若不是因为崇宫澪喜欢士道，估计他也就无法继续撩妹了。