简单研究的结果，大家凑合着看吧
先说一下3366当益州都督的时间
33第一次是贞观二年授益州都督，大概到贞观五年
【贞观二年五月，吴王恪除使持节大都督益、绵、邛、眉、雅等八州诸军事，益州刺史。】(应该是蜀王，唐会要几乎都记载的是吴王)
随后他做了秦州都督和齐州都督，到了贞观八年再次做了益州都督
【国朝大邦土有以亲王或宰相遥领者，则副大使知节度事。始於贞观八年，以蜀王恪遥领益州都督。】
十年，33当了吴王，66成为蜀王，66当了益州都督直到十一年授秦州都督
【《全唐文.荆王元景等子孙代袭刺史诏》：益州都督蜀王愔】
【十一年，幸洛阳，以蜀王愔为夏州都督。愔不之籓，以兰为长史，总其府事。】
总结一把：贞观二到五，33，贞观8到10，33，贞观10到11，66

33第一次益州大都督的长史，高士廉同学
【蜀王以龆年作牧，启口华阳，又命公为益州大都督府长史，进位左光禄大夫。昔日帝子居口，平阳为其国相；口华锡赵，口宪总其藩条。今之口寄，允膺斯举。】
(表扬一下小许，这是永徽六年高士廉碑的内容，那个时候33啥处境，他都敢写。)
【高士廉为光禄大夫太宗以蜀王恪为益州大都督幼未之藩以士廉有重望才足镇静方面拜左光禄大夫行益州大都督府长史。】

33第二次长史，很可能是皇甫无逸同学
皇甫同学是当初拥立杨侗的人，后来王世充篡位后他就跑了，也算是隋的忠臣，(吾死而后已，终不能同尔为逆）武德年时他就当过益州的长官，还弹劾了窦家人，生存能力非常强悍的一人物。
为啥我推测他就是33第二任的益州长史呢？
有如下证据：
第一就是他的自传里，益州长史是他卒于认上的职务。
【寻拜民部尚书，累转益州大都督府长史。闭门自守，不通宾客，左右不得出门。凡所货易，皆往他州；每按部，樵采不犯于人。尝夜宿人家，遇灯炷尽，主人将续之，无逸抽佩刀断衣带以为炷，其廉介如此。然过于审慎，所上表奏，惧有误失，必读之数十遍，仍令官属再三披省；使者就路，又追而更审，每遣一使，辄连日不得上道。议者以此少之。母在长安疾笃，太宗令驿召之。无逸性至孝，承问惶惧，不能饮食，因道病卒。赠礼部尚书，太常考行，谥曰“孝”。礼部尚书王珪驳之曰：“无逸入蜀之初，自当扶侍老母，与之同去，申其色养，而乃留在京师，子道未足，何得为孝？”竟谥为良。】
这段的关键信息，第一就是他死于当益州长史回家的路上，第二此时老王是礼部尚书。
而老王为礼部尚书是贞观8~12，十二年后李道宗成为了礼部尚书，所以皇甫无逸是在3366的益州大都督任期里作为长史的。具体时间还要参考另一个人，那就是同样是这个时期作为益州长史的刘德威。

刘德威的记载：
【贞观初，历大理、太仆二卿，加金紫光禄大夫。俄出为绵州刺史，以廉平著称，百姓为之立碑。寻检校益州大都督府长史。十一年，复授大理卿。】
那么可以判断出，刘德威当长史是在绵州刺史以后，贞观十一年之间，而贞观八年刘德威恰恰就是绵州刺史。
【贞观八年正月，诏尚书右仆射李靖、特进萧瑀杨恭仁、礼部尚书王珪、御史大夫韦挺、鄜州大都督府长史皇甫无逸、扬州大都督府长史李袭誉、幽州大都督府长史张亮、凉州大都督李大亮、右领军大将军窦诞、太子左庶子杜正伦、【绵州刺史刘德威】、黄门侍郎赵弘智使于四方，观省风俗。】
那么可以确定刘德威也是在贞观八年到十一年之间当益州都督长史，考虑到刘德威是一直当到了十一年回京，那么刘德威很可能就是接替的去世的皇甫无逸，所以他是检校。
所以我认为，皇甫无逸在贞观八年到十年，33的任期里作为益州都督长史，而刘德威在贞观十年到十一年，66的任期里作为长史。等66改行了，他也就回京了。
(完)

在加点分析，看张亮自传
【贞观五年，历迁御史大夫，转光禄卿，进封鄅国公，赐实封五百户。后历豳、夏、鄜三州都督。七年，魏王泰为相州都督而不之部，进亮金紫光禄大夫，行相州大都督长史。】
这里有个问题就是魏王泰是贞观十年做的相州都督，这个有墓志和其他记载的佐证。那么张亮也鄜州都督，时间在贞观五年到十年间。
我们在看魏王泰的记录：
《册府元龟》宗室部·领镇
濮王泰，太宗第四子也。贞观二年，授扬州大都督；七年，转鄜州大都督，并不之官，除雍州牧；十年，遥领相州都督。
也就是说皇甫无逸的鄜州长史是魏王泰的，而李泰在八年“除”雍州牧，除有新官换旧官的意思，在他第一次当雍州牧时李泰没有兼任都督。那么，皇甫无逸的长史也就跟着除了。
而到了九年，鄜州大都督就成了鄜州都督了，【六年，又改为大都督府。九年，复为都督府。】符合张亮传的记载，同一个级别的官员皇甫无逸也不会去给张亮当长史。
所以结合起来，皇甫无逸到了八年后就从鄜州大都督长史离任去做了益州大都督长史，从给四胖子打工变成了给我3打工。

从册府里找到了更确切的记载
【唐张亮历怀州刺史历夏幽麟三州都督府长史督府长史所莅之职潜遣左史伺察善恶……】
张亮任的不是都督而都督府长史，是幽州不是豳州，这样跟本纪可以对的上，所以八年还是幽州长史的他在之后直到十年之前就把皇甫无逸从鄜州换了下来，而皇甫无逸就去当了33的益州大都督长史。
我觉得我的梳理已经没有漏洞了！

楼主分析的很细致

补充，可能是33长史的人
杜文纪唐德州安德人。太宗贞观六年，自谏议大夫为益州大都督府长史。十一年，官水部郎中。历度支、司勋二曹郎中。
杜文纪应该接替的是高士廉，然后在十一年前离职，他很可能是皇甫无逸之前的益州长史

收支两条线，度支郎中管收！