先说结论，我认为他不敢
基尔反问的确有道理，假设哀不是雪莉，那琴酒对于此次擅自抓一个无关的小女孩导致了直美的逃脱必然背锅。因为那个时候Boss还是要活人和系统的，琴酒自作主张导致Boss的第一个任务出现了问题，况且贝姐和波本事先声明“节外生枝会导致计划全面崩盘”，他回去以后必定没法向Boss复命。
假设哀是雪莉，那之前大大小小涉及雪莉的任务（志保出逃组织、再会篇、列车篇）他逃不了干系。组织的重要成员携带重要情报出逃，还三次从琴酒手里成功逃跑。你看组织会怎么看待琴酒的业务能力。
琴酒敢反驳基尔吗？不敢的。因为两种情况他都不占理。这一切的前提就是琴酒不看照片而亲自主张抓人，结果导致了直美的逃脱。相当于自己的任务严重影响了boss的任务，在别的组员眼里，琴酒视Boss为何物？回去以后，别人参他一本，他有口难辩。
假设琴酒此刻毙了基尔，组织会怎么看他?日本人喜欢《三国》都知道，曹操挟天子以令诸侯。琴酒师出无名他占理？琴酒目前没有直接证据证明基尔的问题，那么就不能随便开枪。开枪了，就得接受Boss和朗姆的质疑，假设琴酒无法给出令人信服的论据，那么琴酒的行为反而对于组织是不正常的，反倒自己惹得一身骚。
至于敢不敢拉杆灭直美和哀，他也不敢。如果灭了，在Boss第二道命令来之前，自己就是抗命。琴酒口口声声说的“忤逆组织的人都得死”，那他自己反倒坐实了“忤逆组织”的头衔了。
其实我估计很多观众都被TV误导了,认为琴酒单纯是个狠毒的角色。其实73在再会篇里是这样刻画的，琴酒既使心狠手辣，自己也会表面上遵纪守法。比如这一幕对大货车的礼让，就能发现他不是随便就拿枪指着别人的人，也不是随便用眼睛瞪别人的人（TV这一幕改成了用眼睛瞪，突出他的阴狠），这种人无法坐到组织前10的交椅。