曹操性格上的繁复多变，在儿子身上也得到了体现。在中国五千年历史范围内评选最优秀的父亲，曹操大概也能荣幸入围。他的儿子们不仅能力过人，体现能力的范围也各不相同，如果我们暂时忽略来自母亲一方的遗传因素，则从这些儿子的各擅胜场上，我们也可看出曹操本人基因构造的复杂。


曹丕作为帝王乏善可陈，一次大宴宾客，曹丕竟然还向臣下提了这样一个可笑又可怕的问题：“若君王和父亲都生着相同的顽疾，而你手上只有一副救命药，你是先救君王呢还是先救父亲？”这和某些女子总喜欢刁难丈夫的那个弱智问题何其相似：“若我和你母亲同时落水，你是先救母亲还是先救我？”但他讲过“自古及今，未有不亡之国，亦无不掘之墓”这样的话，身为九五之尊而能有这份自知之明，实属难得。
曹丕作为文学评论家，简直有劈山之功，在他颇有散佚的《典论·论文》中，不仅说出“盖文章经国之大业，不朽之盛事”的靓语，让文人墨客感动至今，还曾以筚路蓝缕之德，通过对当世文人的评点，作了中国文学批评史上的首次尝试。《与吴质书》中对建安七子的概括，亦颇得要领。
曹丕的文章虽无法与父亲较量雄奇慷慨，但也能自成一家。据我浅见，曹丕的观察能力颇为了得，诸如“女无美恶，入宫见妒，士无贤愚，入朝见嫉”，及“观古今文人，类不护细行，鲜能以名节自立”、“文人相轻，自古而然”等提炼，皆切中肯綮，发人所未发。有此数语，曹丕也足可在中国文学史内随意出入，占据一个不亚于他在中国帝王史上的显赫地位。


曹操有个一脸黄须的儿子曹彰，武艺惊人，也许竟可与许褚、典韦一流悍将比试一番。他不仅擅长射箭骑马，臂力过人，尤其还有一段“手格猛兽”的传奇经历。如果相信史书记载的话，曹彰打虎和后世的武松完全是两个境界：曹彰几乎是以一种狮子搏兔的气概，将老虎逗弄得俯首贴耳，没一丝脾气。
曹操对这位“黄须儿”自也欢喜非常，但仍不忘提醒他：“你不知道念书，只知乘马击剑，此匹夫之能，算什么本事。”遂亲自圈选了若干经典，让曹彰读去。曹彰肯定极不情愿，私底下常对人抱怨道：“大丈夫当横行四海，效法卫青、霍去病，带十万兵驰驱沙场，焉能在家里作一介博士。”曹彰果然捞到了机会。作为骁骑将军带兵镇压代郡乌丸的叛乱，曹彰大获全胜。曹彰临行前，曹操曾这样告诫他：“居家为父子，受事为君臣，一旦违我军令，你可别指望我网开一面。”
曹操另有一个小儿子曹冲，他有可能是曹操儿子中最出色的一个，不仅最聪明（比“才高八斗”的曹植还要聪明），还最仁慈。曹冲天生夙慧，洞悉世情，极富同情心，曹操对他宠爱有加。曹冲的死，也许是曹操平生遭到的无数次打击中最惨痛的一次。当时曹丕在一边劝父亲节哀，曹操脱口说道：“这是我的不幸，你的大幸。”曹丕做皇帝后仍心有余悸地承认：“假使仓舒（曹冲字）在，这皇位轮不到我来坐。”
有件事颇能说明曹操的丧子之痛：历来不相信天命的曹操，为担心幼子墓中寂寞，竟然打起了“攀阴婚”的主意。有个叫邴原的人也有一女早亡，曹操请求将这一对不幸的童男女合葬。邴原拒绝了。
曹操的儿子虽个个了得，寿命却都不长：除曹冲外，长子曹昂很早就死于战场，曹丕不过活了四十岁，曹植四十一岁，曹彰死得更早些。曹彰之死，也与曹丕弄权有关，区别是曹彰没有启动刀兵，而是“愤怒暴薨”。