官能团次序规则
-COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2 > -COOCO- > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -SH > -NH2 > -C三C- > -C=C- > -OR > -SR > -F > -Cl > -Br > -I > -NO2 > -NO
即 羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>酸酐>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>硝基化合物>亚硝基化合物
当有机化合物含有多个官能团时,要以最优先的官能团为主官能团,其他官能团作为取代基
例1
如图所示,这个物质同时含有碳碳双键、氯原子、甲氧基、醛基和羧基,但是在这些官能团中,羧基是最优先的官能团,所以,该物质必须以羧酸来命名,而不能把母体作为烯烃、氯代烃、醚和醛来命名
备注:-CHO在作为主官能团的时候叫醛基,作为取代基时叫甲酰基
最长碳链原则
(1)当有机物不含有官能团时,要选择含有碳原子最多的碳链作为主链
例2
如图所示,主链是蓝线所覆盖的碳链
(2)如果发现有机物含有多个相同个数碳原子的最长碳链,应该选择含支链最多的最长碳链作为主链
例3
如图所示虽然红线覆盖的碳链和蓝线覆盖的碳链都是4个碳原子,但红线覆盖的碳链只有1个支链,而蓝线覆盖的碳链有2个支链,所以,应该选择蓝线覆盖的碳链为主链
(3)如果发现有机物含有多个含支链个数相同的最长碳链,应考虑所有取代基的位次,要选择能使所有取代基的位次尽量小的并且含支链最多的最长碳链为主链(取代基编号规则详见最低系列原则)
例4
如图所示,红线覆盖的碳链和蓝线覆盖的碳链都是7个碳原子,而且,都是含有3个支链,此时,要考虑取代基的位次,红线覆盖的碳链的支链位次是3 4 6,而蓝线覆盖的碳链的支链的位次是2 4 6,由于2 < 3 ,所以蓝线覆盖的碳链的取代基位次小,所以,应该选择蓝线覆盖的碳链为主链
(4) 如果发现有机物含有多个碳原子数相同、支链数相同、所有取代基占据的位次也相同的最长碳链,要选择能使最不优先的取代基占据最小位次的最长碳链
(5)当有机化合物含有官能团时,一定要把主官能团选入主链,还要尽可能多的把该物质含有的所有官能团选入主链,并且最优先的作为命名母体的官能团必须在主链上,其余的原则与(1)-(3)相同
最低系列原则
(1)主链选定以后,要从主链的一边向另一边给主链编号,编号时,要优先让主官能团的编号(即位次)最小,但有特例,如烯炔烃的命名
例5
如图所示,当从左编号时,取代基占据的位次是3 6 10 11 当从右编号时取代基占据的位次是2 3 6 10 虽然2 < 3,但从左编号时主官能团羟基占据4号位,而从右编号时主官能团羟基占据9号位,命名时,必须要先让主官能团占据最低的位次之后才能考虑取代基的位次,所以,这个物质命名时必须是从左边编号,该物质的系统命名为11-甲基-10-硝基-3-氯-6-十二碳烯-4-醇